Silvio Berlusconi Milánóban született 1936. szeptember 29-én középosztálybeli családban, apja egy bank alkalmazottja volt. Középiskolai tanulmányait a szaléziaknál végezte, majd a milánói Állami Egyetemen jogot tanult. A diploma megszerzése után egy milánói építési vállalat munkatársa lett, 1961-ben megalapította önálló cégét, amely Milánó körül alakított ki lakótelepeket, kereskedelmi központokat.
1973-tól építette ki reklám- és sajtóbirodalmát, ebben befolyásos politikusok is támogatták. Magántelevíziós társaságai, kábelhálózatai „házhoz vitték” a moziktól elcsábított közönség számára a tévéprogramokat. 1978-ban hozta létre a Fininvest médiaholdingot, amelybe a televíziós csatornákon kívül több újság, a Mondadori kiadóvállalat, valamint 2017-ig az AC Milan futballcsapat is tartozott. 1980-ban megalapította Olaszország első országosan sugárzó magántelevízióját, a Canale 5-t, majd 1982-ban átvette az Italia 1, 1984-ben a Rete 4 tévétársaságot, és hamarosan már az ő érdekeltségei sugározták az olasz televízióreklámok kétharmadát. Médiabirodalmát később spanyol, francia, német televíziós társaságok egy részének megvásárlásával, filmstúdiók, kölcsönzők, lapkiadó vállalatok, nyomdák, újságok megszerzésével, illetve létesítésével is növelte.
A politikai életbe 1993 őszén kapcsolódott be, amikor jórészt a Fininvest középvezetőiből megalakította Forza Italia (Hajrá, Olaszország!) nevű jobboldali pártját, amelynek neve az olaszok által annyira kedvelt labdarúgásra utal. A Forza Italia a korábbi „hagyományos” pártokkal szemben új politikai módszereket és nyelvet használt, Berlusconi afféle menedzser-kormányfőként pozícionálta magát, aki vállalatai után Olaszországot is sikerre vezeti. Megesett, hogy a televízióban választási szerződést írt alá az olaszokkal, választási szlogenje a „kevesebb adót mindenkinek” volt.
Az 1994. márciusi választásokon a Forza Italia, a Nemzeti Szövetség és az Északi Liga koalíciója a parlament mindkét házában többséget szerzett, a legnagyobb párt az FI lett. Berlusconi 1994 májusában kormányfő lett, de decemberben lemondásra kényszerült, mert az Északi Liga megvonta kormányától támogatását.
1996 és 1999 között több korrupciós ügyben emeltek vádat ellene, maffiakapcsolatokkal is megvádolták, de az őt személyében érintő ítéleteket felülvizsgálták, vagy végrehajtásukat felfüggesztették, így folytathatta politikai pályafutását. A Forza Italia vezetője maradt, 2000-től a Polo pártszövetség, 2001-től 2008-ig pedig a Szabadságjogok Háza (CDL) nevű pártszövetség vezetője lett. A 2001 májusában tartott parlamenti választásokon a CDL győzött, és júniusban ismét Berlusconi alakíthatott kormányt, a miniszterelnöki poszton 2006. májusig maradt. A 2008. áprilisi választásokon a képviselőházban és a szenátusban is újfent abszolút többséget szerzett az általa vezetett jobbközép ellenzék, így 2008 májusától 2011 novemberéig ismét ő volt a kormányfő.
Miniszterelnöksége idején is számos bírósági eljárás folyt ellene, a többi között csalással, mérleghamisítással, megvesztegetéssel, hivatali visszaéléssel is megvádolták. 2013 augusztusában jogerősen elítélték adócsalásért az úgynevezett Mediaset-perben, november 27-én megfosztották parlamenti mandátumától, és végül jogerősen egy év közmunkára ítélték, amit a Milánóhoz közeli Cesano Bosconéban lévő idősek otthonában töltött le. 2013 júniusában az úgynevezett Ruby-perben első fokon kiskorú prostitúcióra való kényszerítése és hivatali hatalommal való visszaélés miatt hét év börtönre ítélték és örökre eltiltották közhivatal viselésétől. Másodfokon azonban felmentették, amit 2015-ben a legfelsőbb bíróság is megerősített, s 2018-tól ismét betölthetett politikai tisztséget. 2017-ben a Ruby-per egyik mellékszálaként egy tanú megvesztegetése miatt emeltek vádat ellene, ebben az ügyben 2023 februárjában született jogerős felmentő ítélet.
A veterán politikus, aki 2019-től 2022-ig a Forza Italia európai parlamenti képviselője (1999 és 2001 között már volt EP-képviselő), majd 2022-től az olasz szenátus tagja volt, idén februárban azzal keltett feltűnést, hogy az ukrajnai háborúról nyilatkozva élesen bírálta Volodomir Zelenszkij ukrán elnököt és a Giorgia Meloni vezette jobboldali kormány Ukrajnát támogató politikáját.
Berlusconi magánélete is állandó témát nyújtott a médiának: kétszer nősült, öt gyermeke született, sokáig a nála 49 évvel fiatalabb Francesca Pascaléval élt együtt, akivel 2019-ben egy még nála is fiatalabb politikusnő miatt szakított. Berlusconi jól énekelt és zeneszerző is volt, ő szerezte az AC Milan himnuszát és a Forza Italia indulóját, 2011-ben True Love címmel zenei albuma is megjelent.
A kormányfői posztot négyszer is betöltő Berlusconi az elmúlt években egyre gyakrabban szorult kórházi kezelésre, 2020 szeptemberében a koronavírust is elkapta.
A médiamágnás Berlusconi, a Hajrá, Olaszország párt alapító elnöke, 1994-1995, 2001-2006 és 2008-2011 között vezette Olaszországot. Legutóbbi kórházi kezelését követően május végén egy lapinterjúban még azt jelentette be, hogy visszatér a politikába, és továbbra is ő készül vezetni a Hajrá, Olaszország! jobbközép pártot.
Berlusconi múlt pénteken került kórházba Milánóban, hogy kontrollvizsgálatokat végezzenek rajta, miután az elmúlt időszakban leukémiával és tüdőfertőzéssel kezelték.